Несмотря на то, что долгое время Эшли оставалась в тени своей более популярной и известной сестры Джессики, в 2004 году молодая певица выпустила свой дебютный альбом 'Autobiography', который стал трижды платиновым. Однако в ее карьере случилась одна неприятная ситуация: Эшли была приглашена на популярное шоу Saturday Night Live, где должна была исполнить две песни. 'Pieces of Me' Симпсон спела идеально, но когда она собиралась петь 'Autobiography', заиграла фонограмма предыдущей композиции. После этого инцидента доверие поклонников было подорвано, что сказалось и на посещаемости ее концертов, и на продажах второго альбома.