Тейлор написала «All Too Well» и «Red» о нем. Джилленхол был немногословен, рассказывая о своих отношениях с Тейлор:
«Думаю, когда ты состоишь в отношениях, за твоей жизнью пристально следят, за твоими друзьями пристально следят, но...»
Тут он останавливается и смотрит на журналиста своими большими глазами с тем же выражением, которое мы видели во многих его фильмах. Но что? Джилленхолл продолжает смотреть. Затем выразительно пожимает плечами. То есть он не слышал те песни, которые, по слухам, написаны о нем? Молчание. Атмосфера становится напряженной. Хотел бы он двигаться дальше?
«Я не хотел бы говорить о своей личной жизни».
Однако некоторое время спустя Джилленхол более охотно говорил о Тейлор и своих отношениях с ней в разговором с Джеффри Бауманом:
Бауман: Если бы ты потерял ноги в реальной жизни, думаешь, Тейлор Свифт написала бы песню об этом? В стиле кантри?
Джилленхол: Обо мне или об этом?
Бауман: О тебе. В стиле кантри.
Джилленхол: Она вроде как перешла на поп-музыку.