В 13 лет Максим увидел по телевизору выступление Геннадия Хазанова, он пародировал президента СССР Михаила Горбачева. Галкин вдохновился увиденным и решил сделать свой вариант выступления.
Спустя пять лет, в 1994 году, Максим вышел на сцену московского Театра эстрады, где в рамках программы «Дебюты, дебюты, дебюты» он выступил с пародиями на Путина, Ельцина и Жириновского. Молодого юмориста заметил худрук Борис Брунов и пригласил в актерский состав Театра эстрады.
В 1999 году после череды успешных выступлений, срывавших настоящий шквал аплодисментов, Галкин отправился на полтора года в тур с Михаилом Задорновым. Примерно в это время произошел и его дебют на телевидении.